Kötü günler yaşadı
1959 yılında 1. Milli Lig olarak başlayan günümüz Süper Ligi’nde de yer alan Sarı Siyahlı ekip yıllarca bu ligde oynadıktan sonra kötü günler geçirerek Eskişehirspor gibi 3. Lige kadar düştü. Türk Futboluna birçok ünlü futbolcu kazandıran İstanbulspor son olarak Süper Lig’e 2004-2005 sezonunda veda etti. 2007-2008’de ise 1. Ligden 2. Lige düştü. Geçtiğimiz sezon 2. Lig Beyaz Grupta şampiyon olarak tekrar TFF 1. Lig’e çıkma başarısı gösterdi.
Es Es üstün
Eskişehirspor ile İstanbulspor tarihlerinde bu güne kadar 21 kez karşılaştı. Bu karşılaşmaların 9’unu Siyah kırmızılılar kazanırken, 5 maçta gülen İstanbulspor oldu. 7 maç ise beraberlikle sonuçlandı. Eskişehirspor’un 24 golüne karşılık Sarı Siyahlı ekip 12 golle cevap verdi. 31 Aralık 1966 tarihinde İstanbul Mithatpaşa Stadı’nda oynanan ilk karşılaşmayı İstanbulspor 1-0 kazanırken, son maç 30 Mart 2008 tarihinde 1-1’lik skorla son buldu.